Попав в переплет, биржевой маклер Райан Тернер остался без гроша в кармане, без работы, квартиры, любовницы и девушки. Но Тернер не привык сдаваться! Он хочет взять реванш и начинает писать в женской газетной колонке «Спросите Синди» от имени сбежавшей подружки. И быстро понимает, что на большинство вопросов просто не способен ответить.
