Жизнь преуспевающего менеджера Луиса Уинтропа Третьего, управляющего богатейшей компании с Уолл-Стрит, круто меняется после того, как его боссы, братья Дьюк, заключают необычное пари. Один из братьев посчитал, что управлять компанией может кто угодно, даже самый отъявленный и необразованный проходимец.
В 1930-е годы двое отпетых мошенников пытаются отомстить главарю мафии за смерть их общего друга с помощью одной из самых неожиданных афер в истории кино, которая к тому же заканчивается удивительным и забавным образом.