1846 год. Эра пиратов Карибского моря подходит к концу, и только самые отчаянные головорезы всё ещё грабят корабли, пытаясь найти выход из положения. Эрселл Бодден живёт с мужем, сыном и золовкой на острове Кайман-Брак. Когда-то женщина была пираткой, но теперь она — трудолюбивая домохозяйка, которая заботится о семье.
Рэй, в прошлом солдат британской армии, сражавшийся против ИРА, давно живёт отшельником в небольшом доме в лесах. Однажды к нему приезжает его набожный брат Джем, с которым они не виделись 20 лет. Вместе они вспоминают прошлое и старые травмы, но Джем приехал к брату не просто так.
Черри и её муж Джером вызваны к деспоту Бердмену, который требует от них зачать ребёнка, поскольку они этого не сделали за месяцы после свадьбы. Черри предупреждают о последствиях, если через сто одну ночь не будет результата. Джером, не любящий жену и мало интересующийся её судьбой, заключает пари со своим обаятельным другом Манфредом: если другу удастся соблазнить Черри, то он получит жену и...