Когда Билли было три года, его родители погибли в автокатастрофе, поэтому мальчик остался жить с тётей Шерил, сестрой матери. Прошло 14 лет, Билли вырос. Он стал симпатичным юношей, у которого всё получается — хорошие оценки, успехи в баскетболе, и также имеется милая подружка. Более того, парню светит стипендия в колледже как перспективному игроку, и ему уже не терпится начать студенческую жизнь.
Вторая мировая война. Бомбардир ВВС США Джон Йоссариан отчаянно пытается получить свидетельство, что он сумасшедший, чтобы более не участвовать в боевых вылетах. Однако, согласно приказу под названием «Уловка-22», если пилот утверждает, что он сумасшедший, то это лишь свидетельствует, что он в здравом уме.